在球队管理层尚未完全组建的背景下，AC米兰于北京时间6月17日凌晨宣布阿莫林正式成为新任主教练，合同签至2028年。阿莫林的执教经历可谓丰富，在葡萄牙体育期间取得了显著的成功，获得了两次葡超冠军和三次葡萄牙联赛杯的荣誉。然而，他在曼联的执教表现却相对不佳，球队在英超中的排名仅为第15，这一成绩显示出他在豪门球队中存在一定的执教风险。这对于AC米兰来说，无疑是一个巨大的挑战。此外，球队在失去欧冠资格后面临的混乱局势，也让外界对阿莫林的执教前景产生了质疑。
阿莫林能否成功带领AC米兰，需要面对三大考验。首先，与AC米兰管理层的人际关系将是一个重要因素。阿莱格里执教期间，由于与伊布之间的摩擦，导致球队在争冠阶段崩盘。因此，建立良好的沟通和信任关系至关重要。而阿莫林在曼联下课的原因之一也与管理层关系紧张有关，现在的AC米兰管理层尚在组建中，未来如何与新管理层以及关键球员伊布相处，都将直接影响他的执教成效。
其次，AC米兰的阵容实力明显不足以与曼联相比。在未能获得下赛季欧冠资格后，多名主力球员可能会选择离队，边锋莱奥已明确表示希望转会，而中场的莫德里奇则面临退役的可能性。如果这些核心球员离开，阿莫林的3-4-2-1战术体系是否能够得到必要的资源支持，尤其是财务状况令人担忧时，将是一大考验。红鸟资本更看重财务运作而非竞技表现，这使得阿莫林或许无法获得足够的引援支持。
最后，球队在阵容配置上也显现出明显短板，尤其是在中锋位置的补强上显得尤为迫切。莱奥虽曾客串中锋，但效果不佳，且他若离队，进球能力将受到严重影响。在意甲前六名球队中，AC米兰的进球数最低，因此，引进一个高产的中锋至关重要。同时，阿莫林所提出的引援目标，例如尤尔曼和特林康，显然无法提升整体战斗力，急需进一步加强。
